この襲撃作戦は夜明けとともに敵陣に奇襲を仕掛けるというものであったが、後藤基次が予定時刻に道明寺に到着した時、後続の部隊だけでなく既に配置についているはずの部隊すら未到着であった。
　後藤隊以外の部隊は練度不足や濃霧により迅速な進軍ができず目的地への到着が遅れており、その情報の各部隊間の共有も十分に行われなかった。
　味方の到着が遅れているという情報を受け取ることができなかった後藤基次は作戦が破綻したものと判断し、夜明けとともに2,800の兵を率いて20,000以上の伊達政宗、松平忠明らが率いる徳川軍を相手に単独で小松山に布陣して小松山を包囲する徳川軍との8時間にも渡る激闘の末に討死、後藤隊も壊滅した。

　後藤基次が討死した頃に薄田隼人正兼相、明石全登、山川賢信らも道明寺に到着して各自奮闘したが、薄田隼人正兼相は討死、残余の部隊は誉田村（誉田八幡宮付近）まで後退した。

　更に遅れて到着した真田幸村、毛利勝永らの部隊は後退してきた残余部隊を収容、毛利隊は葛井寺（藤井寺）に布陣、真田隊は誉田村付近に着陣して伊達軍の先鋒の片倉重長の部隊と交戦した。
　真田隊は伊達勢を道明寺辺りまで押し返した後に葛井寺まで後退し毛利勢と合流、豊臣軍は葛井寺から誉田の西にかけて布陣し、対する徳川軍は道明寺から誉田の辺りで陣を建て直し、両軍にらみ合いの状態になった。

　しかし、大坂城から同日に起こった八尾・若江の敗報と退却の命令が豊臣軍に伝えられ、豊臣軍は真田を殿軍とし、夕方頃から順次天王寺方面へ撤退を開始、徳川軍の水野勝成は追撃を主張したが、徳川軍の諸将は兵の疲労を理由に応じなかった。
　豊臣と徳川の戦の勝敗は翌日の天王寺・岡山の戦いに持ち越されることとなる。

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